O carismático e jovem nobre inglês Orlando (Tilda Swinton de Caravaggio, Eduardo 2), é o protegido da Rainha Elizabeth 1 (Quentin Crisp de A Prometida) de quem recebe uma rica propriedade. Após a morte da Rainha, ele se apaixona perdidamente por Sasha (Charlotte Valandrey) uma princesa russa que logo o abandona. Após uma desastrosa incursão pelo mundo da poesia e seguindo o seu destino de homem Orlando se vê em meio a uma violenta guerra nos desertos da Ásia Central. Reluntante entre matar ou morrer, resolve mudar de sexo. Retornando como mulher aos salões de Londres numa época violenta e opressora, Orlando depara-se diante de outro dilema casar ou perder seus bens. É quando encontra seu verdadeiro amor, Shelmerdine (Billy Zane de Menphis Belle A Fortaleza Voadora, O Atirador), um jovem e impetuoso pioneiro americano. Esta é uma enigmática e cativante viagem através do tempo de uma pessoa que viveu por quatrocentos anos, primeiro como homem e, logo a seguir, como mulher. Drama de 1991, Link para download no título do filme, legendado em arquivo avi.
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